Real Anime Situation! 2 conta a história de um rapaz chamado Tooru. Com uma imaginação muito fértil, ele tem um diário no qual anota suas fantasias absurdas. Um dia ele acaba esquecendo o caderno no colégio e uma de suas colegas, a estudante aparentemente perfeita Chikage acaba notando e lendo.
Na verdade, Chikage é uma mangaká e está passando por um bloqueio criativo e oferece ao rapaz uma oportunidade. A garota quer utilizar o diário de Tooru como uma fonte de inspiração e promete ajudá-lo a realizar suas fantasias. Vale destacar que o jogo contará com uma edição para maiores de idade no Johren, fazendo com que o contexto da história tenha elementos sexuais envolvidos.
